企業在數位化改造上往往埋怨沒有達到預期的結果，主要原因是誤以為早期的試點成功，等同於可把經驗全面複製到整個企業之中。事實上，筆者多年來的經驗發現創新科技團隊對專案的評價與業務方存在差距，也較少考慮到整體利益。例如某種演算法可以增加購物網頁的點擊率，但卻沒想到吸引來的客戶品質被長期削弱。
數位化轉型的關鍵挑戰之一是高層管理者對數位化轉型目標不清晰或存在分歧，如果思想不同步，員工又怎能確定資源配置的優先順序及衡量進度。因此在展開全面計劃之前，高層還是要對目標進行定義和闡明，也要明確了解困難及如何圍繞期望建立解決方案。
還記得有位正在數位化轉型中的台籍董事長向我埋怨，他目前的情況就好像滿頭都是洗髮水，但水龍頭沒有水下來的感覺，高層都不聽從指揮，各自對轉型有自己的想法。
挑戰二：企業在數位化轉型過程中，會在問題得不到解決時，於外部尋找解決方案或在內部培養人才之間難作出取捨。例如總部位於法國的全球汽車零件供應商佛吉亞（Faurecia）利用收購來彌補數位能力上的差距。2018年佛吉亞收購了Parrot Automotive，以加速 「未來駕駛艙」項目的開發，該駕駛艙具有最先進的安全、舒適、音響和調溫功能。他們還在全世界組織學術研究機構，利用這些關係加快創新，包括把網絡安全和零排放相關的新興技術原型設計落地到生產中。惟要把原本獨立於主研發團隊的創新成果部署在舊組織，他們實施了引進新的人才之外，也要從內部整合和發展現有的人才，關鍵是這個新團隊必須要對公司的總體有責任。
通過這種方式，他們可以在規模化真正開始之前，預判試驗結果對組織整體的影響，像一個新的業務在現有的組織內慢慢萌芽和成長。
從上面的兩個挑戰，大家可以想像，過程中管理層所需要的付出與耐性。為了解決以上的問題，筆者想分享一個阿里的做法作為參考。1）安排舊管理者帶創新團隊；新高層帶舊團隊。2）在戰略會議中，討論創新專案落地時KPI如何與原有的相關團隊背對背綁定。